Hugh Hefner 1989-ben kötött házasságot a most 47 éves Kimberly Conrad modellel. A két közös gyereket hozó frigy csaknem egy évtizedig tartott, azután elváltak útjaik. Hivatalosan azonban a Playboy-birodalom első embere házas maradt, egészen mostanáig. Miután sikerült megegyezniük egy közösen birtokolt ingatlan megosztásáról, a bíróság hivatalosan is kimondta az idős ember újbóli függetlenségét. „Boldog vagyok, csak a gyerekek érdekében, a volt feleségem kérésére maradtam házas” - mondta Hefner a TMZ nevű, a sztárvilág híreire szakosodott internetes portálnak. A másik celebgyűjtő, a People magazinnak tett nyilatkozatában pedig nem zárta ki, hogy akár harmadszor is oltár elé áll: „valószínűtlen, mert nem vagyok túl sikeres a házasság dolgában, de bármi lehetséges”. A 83 éves Hefner jelenleg három nővel él együtt: a 23 éves Crystal Harris modellel, valamint Larissa és Kristina Shannon 19 éves ikerlányokkal.