Hugh Hefner saját állítása szerint rendkívül romantikus fickó. A Playboy alapítója - akinek villájában számtalan olyan hölgy lakott egyszerre, akiknek később ez is alapozta meg a karrierjét - kijelentette: a szerelem a legfontosabb dolog az életben. - Romantikus vagyok, mindig is az voltam! - jelentette ki a szexnagypapa, aki egyúttal hozzátette megállapításához: nála a romantika nem korlátozódik egyetlen személyre. Hoppá, megvan a kiskapu. Hugh ezt így magyarázza: - A romantikus szerelem nem zárja ki a promiszkuitást!
Hugh azzal magyarázza vonzalmát, hogy gyermekkorában nem lehetett részese túl sok puszinak és ölelésnek. Állítása szerint hideg legkörben nőtt fel, nebraskai farmerek gyermekeként, ahol a kemény munka hamar kiölte az emberekből az érzelmességet. A 84 éves Hefner mindenesetre nem egy veszett lélek: számtalan szeretője után most lehorgonyzott 24 éves barátnője, Crystal Harris mellett, akivel jelenleg egyedül él a Playboy-villában és a nyár folyamán végre összeházasodnak.