Egy befektető cég kielemezte a Playboy céget, és a per ügyiratai mellé csatolt dokumentumban kifejti, hogy Hefner az oka, hogy nem tudtak eddig túladni a vállalkozáson. Az elemző hozzáteszi, "A 81 éves Hugh Hefner helyében ki akarná feladni a nőket, a luxus villát, és a tévéműsort ?" Így folytatódik…"Hefner továbbra folytatja luxus életvitelét és ezt mindenki orra alá dörgöli. Még mindig a reflektorfényben van, ott van minden jelentős eseményen a barátnőivel együtt." Elpanaszolja felperes, hogy ma már egy Playboy újság ára több mint egy Playboy részvényé. 1999-ben egy részvény 36 dollárba került, ma már csak 3, 14 dollár. Ehhez képest az újságot 5.99-ért lehet megvenni, és azt is csak a cikkek miatt. Azt mondja Hefner nem veszi figyelembe a részvényeseket, és most elégtételt követelnek.