"Elvesztettem egy fogadást. Olyan biztos voltam benne, hogy a New England fog nyerni, hogy azt mondtam a haveromnak, hogy ha veszítenek, női ruhába fogok eljönni a műsorba." Mondta Sutherland Lettermannek. "És hát amint látják…" Végül sikerült egy kicsit beszélgetniük Kiefer Sutherland a 24 című sikersorozatba való visszatéréséről, de a színész női viselete gyakorlatilag lehetetlenné tette a komoly beszélgetést. Mindenesetre becsülendő, hogy eleget tett a fogadásnak, még ha szerinte, "Talán ez volt életem legcikibb pillanata, és azért volt már életem során néhány." A showman David Letterman felajánlott ezer dollárt a 43 éves színésznek, hogy a New yorki metróra is szálljon fel a szokatlan öltözékben. Ebbe már azonban nem ment bele, mondván már a műsorban hordani épp elég égő.