Madonna nehéz időszakot tudhat a háta mögött. A szexi popdíva nyolc évnyi házasság után hat perc alatt vált el Guy Ritchie rendezőtől, majd egy újabb kapcsolatba kezdett Alex Rodriguez amerikai baseball játékossal. A románc azonban nem tartott sokáig, a legújabb pletykák szerint ugyanis az énekesnő Alexet egy fiatal brazil modellre cserélte le. Ez azonban még nem minden. Madonna felkereste volt szeretőjét Ingrid Casarest is.

1992-től két éven át éltek együtt, szakításuk után azonban Madonna visszatért a férfiakhoz. Válása azonban úgy tűnik, jó oknak tűnt arra, hogy elkeseredettségében ismét a gyengébbik nem felé forduljon.
Madonna és Casares az elmúlt hetekben többször is mutatkoztak együtt, s előéletüket tekintve erősen kétséges, hogy pusztán baráti viszonyt ápolnak egymással. Főleg, hogy Madonna egyik alkalmazottja azt nyilatkozta, az énekesnő az éjszakákat is Ingridnél tölti, mindahányszor a gyerekek az apjuknál vannak.