Most azonban úgy látszik újra közel kerültek egymáshoz. A források szerint néhány hónapja volt köztük valami, bár inkább könnyed kalandról volt szó, mint szerelemről. Rihanna egy közeli barátja elárulta a Star Magazinenek, hogy az énekesnő lelkesen számolt be Justin ágyban nyújtott teljesítményéről.
Az állítások szerint Justin és Rihanna az MTV Video Music Awards után jöttek össze, titokban találkozgattak Timberlake akkori barátnője, Jessica Biel színésznő háta mögött. A pár próbálta kalandjukat titokban tartani, de hiába, Jessica napokkal rá megtudta és teljesen kiborult. Most már Justin egykori barátnője már rég nincs a képben, úgyhogy szabad a pálya Rihannának. Igaz, hogy komoly kapcsolatról valószínű most sem lesz szó, hiszen a pop díva még nemrég azt nyilatkozta a Playboynak, hogy jelenleg inkább csak flörtölni és szórakozni vágyik.