A bűntény, amely a férfit híressé tette, 1963. augusztus 8-án történt. Biggs és 15 fős bandája hamis tilos jelzéssel megállította a nyílt pályán a brit királyi posta Glasgowból Londonba tartó szerelvényét. Az akció a tervnek megfelelően összehangoltan zajlott. Bár az álarcos támadóknak voltak fegyvereik, lövés nem dördült el, viszont a vonat ellenálló vezetőjét úgy megverték, hogy a férfi mozgássérült lett egy életre.

A banda 2,6 millió fontot rabolt el, összesen csaknem 120 postazsákkal. Ez az összeg ma nagyjából 13 milliárd forintot érne. Minden jól ment a banda számára egészen addig, amíg egy átmeneti menedéknek kijelölt vidéki házban el nem vesztették a fejüket, és a zsákmány fölötti örömükben nem kezdték kiszórni a rengeteg papírpénzt, amit azután összeszedtek, csak éppen nem mindet. Ráadásul mindent összefogdostak a szobában, így később a rendőrök rögzíteni tudták a banditák ujjlenyomatait.

A banda még a rablás évében lebukott, Biggs harminc év börtönt kapott 1964-ben, de egy évvel később, 1965-ben megszökött és Brazíliába távozott. Ott is telepedett le, mivel a dél-amerikai országnak nem volt kiadatási egyezménye Nagy-Britanniával. Brazíliában megismert egy nőt, akitől fia, Michael született. Amikor fia nagykorú lett, Biggs a honvágytól hajtva, 2001-ben eldöntötte, hogy hazatér, pedig tudta, hogy amint brit földre lép, letartóztatják és börtönbe viszik, hogy letöltse büntetését. Az idős bűnözőnek a Sun, a legnagyobb brit bulvárlap bérelt magánrepülőgépet, amely a brit királyi légierő egyik támaszpontján szállt le.