Az Internazionale és a Chelsea ütközete több szempontból érdekes: a milánóiak kispadján az a José Mourinho ül, aki korábban két angol bajnoki címet is nyert a Chelsea-vel, míg a londoniakat Carlo Ancelotti irányítja, aki hosszú éveken keresztül az Inter legnagyobb riválisának, a Milannak volt a szakvezetője. A címvédő FC Barcelonához kegyes volt a sors, a német Bundesligában gyengélkedő VfB Stuttgartot kapta.

David Beckham kívánsága teljesült - így is lehet fogalmazni az AC Milan-Manchester United összecsapás kapcsán. Az angol válogatott sztárjátékos a sorsolás előtt azt nyilatkozta, hogy szívesen találkozna korábbi csapatával, Beckham januártól ugyanis a milánóiak kölcsönjátékosa lesz. A Debrecennel azonos csoportban szerepelt csapatoknak rendkívül nehéz feladat jutott: a Fiorentina a Bayern Münchent, az Olympique Lyon pedig a sorozat kilencszeres győztesét, a Real Madridot kapta ellenfélnek.

A nyolcaddöntő párosítása:

VfB Stuttgart (német)-FC Barcelona (címvédő, spanyol)
Olympiakosz Pireusz (görög)-Girondins Bordeaux (francia)
Internazionale (olasz)-Chelsea (angol)
Bayern München (német)-Fiorentina (olasz)
CSZKA Moszkva (orosz)-Sevilla (spanyol)
Olympique Lyon (francia)-Real Madrid (spanyol)
FC Porto (portugál)-Arsenal (angol)
AC Milan (olasz)-Manchester United (angol)

Az első mérkőzéseket február 16-án és 17-én, illetve 23-án és 24-én, míg a visszavágókat március 9-én és 10-én, valamint 16-án és 17-én rendezik.
A negyeddöntő és az elődöntő sorsolását március 19-én tartják. A fináléra május 22-én kerül sor a madridi Santiago Bernabeu Stadionban.