Az antik kultúra összeomlása után a kesztyűt, mint a hatalom és méltóság egyik jelvényét, a főpapság menekítette át a középkorba. A püspök szentelésekor gyűrűt, pásztorbotot és kesztyűt kapott. A királyok, nemesek és főpapok selyemből vagy bőrből készült, drágakövekkel kivarrott kesztyűt viseltek. A lovagkorban a kesztyűt az invesztitúra, a hűbérbeadás, a magasabb hivatalba iktatás jelvényének tartották. A lovagok a kihívás jeléül ellenfelüket arcul ütötték kesztyűjükkel, vagy - finomabb formában - a kesztyűt a lába elé dobták. Ha az illető lovag a kesztyűt felvette, akkor az azt jelezte, hogy a harcot elfogadja.

 

Schiller A kesztyű című balladájában megtörtént eseményt dolgoz fel, csak a cselekményt helyezi át Spanyolországból Franciaországba I. Ferenc udvarába. A király és az udvar előkelői állatviadal nézésére gyűltek össze, amikor egy szép és elkényeztetett hölgy vadállatok porondjára ejti le fél kesztyűjét, s gúnyosan arra szólítja fel hű lovagját, hogyha annak csakugyan olyan forró a szerelme, mint ahogy állítja, hozza fel a kesztyűt. A lovag habozás nélkül leszáll az arénába, és anélkül, hogy haja szála meggörbülne, teljesíti a megbízatást. A szép Kunigunda kegyes mosollyal fogadja, a lovag azonban az arcába dobja a kesztyűt: "Nem kell a köszöneted, hölgyem!"

 

Vannak speciális kesztyűk is, például a vastag, bivalybőr solymárkesztyű, amit csak a bal kézen viseltek.

 

 

 

A források alapján megállapítható, hogy a nők a 13. század előtt Európában nem viseltek kesztyűt. Később könyökig érő alkalmatosságokat szabtak maguknak vászonból. A kesztyűviselés fénykora a 16. század volt, ekkor már a hölgyek és urak egyaránt finom, vékony bőrből készült, illatosított kesztyűt viseltek. Hozományjegyzékek, arcképek tanúsága szerint Magyarországon a 16. században általános divat volt a nemességnél, de a 17. században már minden társadalmi réteg viseletéhez hozzátartozott.

 

Párizsban már 1190-ből tudunk kesztyűkészítő céhekről, Magyarországon a legrégibb adatunk a 14. századból való. A kötött kesztyűk készítői a harisnyakészítőkkel tömörültek közös céhekbe.